[7] 2021 PEET 문제와 해설 - 생각하는 유기화학

2021년도 PEET 문제와 해설

문제와 해설을 비롯한 추가적인 내용은 아래의 책(e-book)에서 확인할 수 있습니다.

📕 생각하는 유기화학

[4] 📕 생각하는 유기화학

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생각하는 유기화학

 

문제 1번

1. allene 중심 원소는 sp이므로 총 5개이다. (X)
2. 불포화도는 7로 모두 같아. (X)
3. 6각 접합고리가 trans로 되어있는 구조를 포함한다.
4. Chiral center는 총 7개 이다. (X)
5. 우선순위 명명을 통해 R임을 알 수 있다. (X)

정답 3번

 

문제 2번

1. Ring strain은 3각형이 5각형보다 더 크다. (X)
2. EWG가 있는 Pyrazine salt의 산도가 더 크다. (X)
3. a,b-unsaturated ketone의 C=O결합은 공명에 의핸 단일결합 성질을 일부 가지므로, 결합 세기가 Ketone에 비해 약하다. (X)
4. sp2 pyridine의 비공유전자쌍보다 sp3 아민의 비공유전자쌍이 phenol의 H에 전자를 더 주기 쉬우므로 수소결합 세기가 크다. (O)
5. 탄소사슬이 적은 Alanine의 용해도가 Valine보다 크다. (X)

정답 4번

 

문제 3번

1. 왼쪽 화합물은 Rearrangement을 통해 3차 Aryl 양이온을 띄므로 반응 속도가 빠르다. (X)
2. 1,2-고리반응이 아닌 Long range cyclization은 생성물이 6각형으로 안정한 왼쪽 화합물이 반응속도가 빠르다. (X)
3. 에너지준위가 더 높고 반응성이 우수한 Aixal에 위치한 -OH가 반응성이 더 크다. (O)
4. Protic solvent 조건에서 SN2 반응속도는 -OTs가 더 빠르다. (X)
5. Halogenated된 Alkene은 전자가 풍부하지 않으므로 왼 쪽 화합물의 반응 속도가 더 빠르다. (X)

정답 3번

 

문제 4번

A : Markovnikov's rule에 의해 다치환 자리에 치환되는 반응이 일어난다.
B : 입체장애로 인해 뒤 방향에서 mCPBA가 생성된 후, 부피가 큰 LDA의 제거 반응으로 germinal alkene이 생성되는 반응이 옳은 반응이다.

정답 2번

 

문제 5번

A : 입체장애가 적은 앞 방향에서 Acetylide가 SN2 반응으로 치환된다.

B : 아래와 같은 방향으로 제거 및 첨가반응이 일어난다.

정답 1번

 

문제 6번

주어진 그림대로 아래와 같이 반응이 일어난다.

정답 1번

 

문제 7번

A : 산 조건 Allyl Epoxide의 치환반응은 Markovnikov's rule에 의해 치환된다. 입체배열은 SN2 type으로 고리 뒤쪽 공격이다.

B : Acetate 작용기의 입체장애로 인해 Br2는 윗 방향에서 고리 중간체를 형성하고, -OH가 아래쪽에서 Epoxide를 형성한다.

정답 5번

 

문제 8번

A : Nitration의 위치 선택성은 가장 강한 EDG 기준 o,p-자리에 치환된다. 따라서 Amide의 ortho자리 치환되며, 입체장애가 적은 화합물이 생성된다.

B : Piperazinedms SNAr reaction으로 o,p-EWG가 존재하는Cl과 반응하여 치환된 생성물이 나온다.

정답 1번

 

문제 9번

 

1. Methyl의 EDG 기여도는 Halogen보다 크기 때문에 Methyl기 기준 ortho 위치에 치환된다. (X)
2. 아래 반응이 주 생성물로 생성된다. (X)

3. 옳은 주 생성물이다. (O)
4. 아래 반응이 주 생성물로 생성된다. (X)
5. 
6. Nitration은 N-기준 ortho, para 위치에 치환된다. (X)

정답 3번

 

문제 10번

 

출발물질은 염기조건에서 Epoxide를 생성한 후 Acid 조건에서 Acetylide에 의해 SN2 반응이 일어난다. 입체배열을 보존하기 위해, MsCl로 치환하고 NaN3로 치환하였다.

정답 4번

 

문제 11번

1. Na2CO3는 Alkyl alcohol을 적절하게 뗄 수 없으므로 적절하지 않다. (X)
2. 60%의 NaH이므로 2.0g이 옳다. (X)
3. H2가 주로 발생된다. (X)
4. A가 더 극성 작용기를 가지므로 Rf값이 작다. (O)
5. HCl은 생성된 ether가 분해될 수 있으므로, AcOH, NH4Cl등이 옳다. (X)

정답 4번

 

문제 12번

시작물질은 아래와 같다.

ㄱ. 탄소가 1개 더 추가되어야 한다.

ㄴ. 옳은 화합물이다.

ㄷ. Vinyl 작용기가 잘못 되어있다.

정답 2번

 

문제 13번

ㄱ, ㄷ. 동일 화합물이다,

ㄴ. 두 화합물은 서로 광학 이성질체 관계이다.

정답 2번

 

문제 14번

ㄱ. SN2 반응이 일어나고, OH배열이 변하지 않으므로 (R)이다. (O)

ㄴ. SN2 반응이 일어나서 Cl의 배열이 up이므로 (R)이다. (O)

ㄷ. Alcohol이 oxidation되어 우선순위가 바뀌므로 (S)이다. (X)

정답 4번

 

문제 15번

ㄱ. A는 Nu- Synthon으로 친핵체로 작용한다. (O)

ㄴ. Iodine 고리 중간체 치환반응은 anti 첨가 반응이다. (O)

ㄷ. 생성된 화합물은 Markovnikov's rule에 의해 R 화합물이 생성된다. (O)

정답 7번

 

문제 16번

ㄱ. 친전자성 첨가반응은 a,b-unsaturated ketone보다 알케인이 반응성이 더 크다. 3치환 Alkyl chloride가 생성된다. (X)

ㄴ. 전자가 풍부한 아래쪽 이중결합에 입체적으로 안정한 syn-diol이 생성되므로 옳다. (O)

ㄷ. mCPBA는 diene보다 alkene에 더 높은 반응성을 보이므로 alkene에 치환되는 반응이 일어난다. (X)

정답 2번

 

문제 17번

ㄱ. Trans-bromination 후 제거반응 및 생성된 NH3에 의해 Acetylene이 생성되므로 옳다. (O)

ㄴ. Acetylide가 친핵체로 작용하여 SN2 epoxide 고리열림이 일어나고, Alkyne은 syn-reduction되므로 옳다. (O)

ㄷ. 2당량의 강염기로 인해 Acetylide가 생성되고 Hydroborylation에 의해 Vinyl alcohol -> Aldehyde가 생성되므로 옳다. (O)

정답 7번

 

문제 18번

ㄱ. SNAr 반응은 o, p-EWG가 존재하는 Pyridine 쪽 Cl-에 치환반응이 일어난다. (X)

ㄴ. Benzyne중간체가 생성된 후 Amine이 치환되어 제거-첨가 반응이 일어나며, EWG가 존재하므로 벤젠 음이온이 안정한 1,3-치환 생성물이 나타난다. (O)

ㄷ. Acid 조건으로 Lactone이 분해되면서 2번 EAS반응이 일어나므로 옳은 생성물이 나타난다. (O)

정답 6번

 

문제 19번

ㄱ. 친핵성도는 ketone 기준 para 위치의 -OH가 가장 좋은 치환기기 떄문에 para 치환 화합물이 생성된다. (X)

ㄴ. KOH가 아닌 NaH, K2CO3 염기 조건에서는 phenolic OH가 2차 Alkyl 알코올보다 좋은 친핵성을 가지므로 제시된 구조가 옳다. (O)

ㄷ. 입체장애가 덜한 Alkyne쪽 2차 Alcohol은 1차 Alcohol과 유사한 친핵성 성질을 띄므로 선택적으로 치환된다. (O)

정답 6번

 

문제 20번

ㄱ. SN2 반응으로 3차 Alcohol이 생성된다. (O)

ㄴ. E1 반응으로 일어난다. (X)

ㄷ. 말단 alkene에 anti-Markovnikov's rule로 치환되기 위해서는 (d) 조건이 적절하다. (O)

정답 5번